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<title>Decene</title>
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<header class="mw-body-header vector-page-titlebar">
<h1 id="firstHeading" class="firstHeading mw-first-heading"><span class="mw-page-title-main">Decene</span></h1>
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<div id="mw-content-subtitle"></div>
</div>
<div id="mw-content-text" class="mw-body-content mw-content-ltr" lang="de" dir="ltr"><div class="mw-content-ltr mw-parser-output" lang="de" dir="ltr"><p>Die <b>Decene</b> zählen in der <a href="Chemie" title="Chemie">Chemie</a> zur <a href="Stoffgruppe" title="Stoffgruppe">Stoffgruppe</a> der <a href="Alkene" title="Alkene">Alkene</a>. Sie besteht aus mehreren isomeren Verbindungen mit der <a href="Summenformel" title="Summenformel">Summenformel</a> C<sub>10</sub>H<sub>20</sub> und einer <a href="Doppelbindung" title="Doppelbindung">Doppelbindung</a>. Theoretisch gibt es 377 <a href="Strukturisomer" class="mw-redirect" title="Strukturisomer">Strukturisomere</a>.<sup id="cite_ref-1" class="reference"><a href="#cite_note-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>
<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Vertreter">Vertreter</h2></div>
<p>Die linearen (unverzweigten) Vertreter sind <a href="1-Decen" title="1-Decen">1-Decen</a>, 2-Decen, 3-Decen, 4-Decen und <a href="5-Decen" title="5-Decen">5-Decen</a>.
</p>
<table class="wikitable centered" style="text-align:center; font-size:90%;">
<tbody><tr>
<td class="hintergrundfarbe6" colspan="6"><b>lineare Decene</b>
</td></tr>
<tr>
<td class="hintergrundfarbe5" align="left">Name
</td>
<td>1-Decen</td>
<td>2-Decen</td>
<td>3-Decen</td>
<td>4-Decen</td>
<td>5-Decen
</td></tr>
<tr>
<td class="hintergrundfarbe5" align="left">Andere Namen
</td>
<td>Decylen<br>Dec-1-en
</td>
<td>Dec-2-en
</td>
<td>Dec-3-en
</td>
<td>Dec-4-en
</td>
<td>Dec-5-en
</td></tr>
<tr>
<td class="hintergrundfarbe5" align="left"><a href="Strukturformel" title="Strukturformel">Strukturformel</a>
</td>
<td><span typeof="mw:File"></span>
</td>
<td><span typeof="mw:File"></span> (<i>trans</i>)<br><br><span typeof="mw:File"></span> (<i>cis</i>)
</td>
<td><span typeof="mw:File"></span>(<i>cis</i>)<br><br><span typeof="mw:File"></span> (<i>trans</i>)
</td>
<td><span typeof="mw:File"></span>(<i>cis</i>)<br><br><span typeof="mw:File"></span> (<i>trans</i>)
</td>
<td><span typeof="mw:File"></span>(<i>cis</i>)<br><br><span typeof="mw:File"></span> (<i>trans</i>)
</td></tr>
<tr>
<td class="hintergrundfarbe5" align="left" rowspan="2"><a href="CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nummer</a>
</td>
<td colspan="5"><span title="Untervorlage eingebunden: CASRN"></span><a rel="nofollow" class="external text" href="https://commonchemistry.cas.org/detail?cas_rn=25339-53-1">25339-53-1</a><span class="editoronly" style="display:none;"></span>
</td></tr>
<tr>
<td><span title="Untervorlage eingebunden: CASRN"></span><a rel="nofollow" class="external text" href="https://commonchemistry.cas.org/detail?cas_rn=872-05-9">872-05-9</a><span class="editoronly" style="display:none;"></span></td>
<td><span title="Untervorlage eingebunden: CASRN"></span><span class="KeinCASLink" title="CAS-Nummer ohne Common-Chemistry-Eintrag">6816-17-7</span><span class="editoronly" style="display:none;"></span><br><span title="Untervorlage eingebunden: CASRN"></span><span class="KeinCASLink" title="CAS-Nummer ohne Common-Chemistry-Eintrag">20348-51-0</span><span class="editoronly" style="display:none;"></span> (<i>cis</i>)<br><span title="Untervorlage eingebunden: CASRN"></span><a rel="nofollow" class="external text" href="https://commonchemistry.cas.org/detail?cas_rn=20063-97-2">20063-97-2</a><span class="editoronly" style="display:none;"></span> (<i>trans</i>)</td>
<td><span title="Untervorlage eingebunden: CASRN"></span><span class="KeinCASLink" title="CAS-Nummer ohne Common-Chemistry-Eintrag">19398-37-9</span><span class="editoronly" style="display:none;"></span><br><span title="Untervorlage eingebunden: CASRN"></span><span class="KeinCASLink" title="CAS-Nummer ohne Common-Chemistry-Eintrag">19398-86-8</span><span class="editoronly" style="display:none;"></span> (<i>cis</i>)<br><span title="Untervorlage eingebunden: CASRN"></span><span class="KeinCASLink" title="CAS-Nummer ohne Common-Chemistry-Eintrag">19150-21-1</span><span class="editoronly" style="display:none;"></span> (<i>trans</i>)</td>
<td><span title="Untervorlage eingebunden: CASRN"></span><span class="KeinCASLink" title="CAS-Nummer ohne Common-Chemistry-Eintrag">19689-18-0</span><span class="editoronly" style="display:none;"></span><br><span title="Untervorlage eingebunden: CASRN"></span><span class="KeinCASLink" title="CAS-Nummer ohne Common-Chemistry-Eintrag">19398-88-0</span><span class="editoronly" style="display:none;"></span> (<i>cis</i>)<br><span title="Untervorlage eingebunden: CASRN"></span><a rel="nofollow" class="external text" href="https://commonchemistry.cas.org/detail?cas_rn=19398-89-1">19398-89-1</a><span class="editoronly" style="display:none;"></span> (<i>trans</i>)</td>
<td><span title="Untervorlage eingebunden: CASRN"></span><a rel="nofollow" class="external text" href="https://commonchemistry.cas.org/detail?cas_rn=19689-19-1">19689-19-1</a><span class="editoronly" style="display:none;"></span><br><span title="Untervorlage eingebunden: CASRN"></span><a rel="nofollow" class="external text" href="https://commonchemistry.cas.org/detail?cas_rn=7433-78-5">7433-78-5</a><span class="editoronly" style="display:none;"></span> (<i>cis</i>)<br><span title="Untervorlage eingebunden: CASRN"></span><a rel="nofollow" class="external text" href="https://commonchemistry.cas.org/detail?cas_rn=7433-56-9">7433-56-9</a><span class="editoronly" style="display:none;"></span> (<i>trans</i>)
</td></tr>
<tr>
<td class="hintergrundfarbe5" align="left"><a href="PubChem" title="PubChem">PubChem</a>
</td>
<td><a rel="nofollow" class="external text" href="https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/13381">13381</a></td>
<td><a rel="nofollow" class="external text" href="https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/32899">32899</a></td>
<td><a rel="nofollow" class="external text" href="https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/140483">140483</a></td>
<td><a rel="nofollow" class="external text" href="https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/88039">88039</a></td>
<td><a rel="nofollow" class="external text" href="https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/23916">23916</a>
</td></tr>
<tr>
<td class="hintergrundfarbe5" align="left"><a href="Summenformel" title="Summenformel">Summenformel</a>
</td>
<td colspan="5">C<sub>10</sub>H<sub>20</sub>
</td></tr>
<tr>
<td class="hintergrundfarbe5" align="left"><a href="Molare_Masse" title="Molare Masse">Molare Masse</a>
</td>
<td colspan="5">140,27 g·<a href="Mol" title="Mol">mol</a><sup>−1</sup>
</td></tr>
<tr>
<td class="hintergrundfarbe5" align="left"><a href="Aggregatzustand" title="Aggregatzustand">Aggregatzustand</a>
</td>
<td colspan="5">flüssig
</td></tr>
<tr>
<td class="hintergrundfarbe5" align="left">Kurzbeschreibung
</td>
<td>farblose Flüssigkeit<br>mit charakteristischem Geruch<sup id="cite_ref-GESTIS1_2-0" class="reference"><a href="#cite_note-GESTIS1-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</td>
<td>farblose Flüssigkeit<sup id="cite_ref-TCI_3-0" class="reference"><a href="#cite_note-TCI-3"><span class="cite-bracket">[</span>3<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</td>
<td>
</td>
<td>
</td>
<td>farblose Flüssigkeit<sup id="cite_ref-Sigma_4-0" class="reference"><a href="#cite_note-Sigma-4"><span class="cite-bracket">[</span>4<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</td></tr>
<tr>
<td class="hintergrundfarbe5" align="left"><a href="Schmelzpunkt" title="Schmelzpunkt">Schmelzpunkt</a>
</td>
<td>−66,3 <a href="Grad_Celsius" title="Grad Celsius">°C</a><sup id="cite_ref-GESTIS1_2-1" class="reference"><a href="#cite_note-GESTIS1-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</td>
<td>
</td>
<td>
</td>
<td>
</td>
<td>
<ul><li>−112 °C (<i>cis</i>)<sup id="cite_ref-William_M._Haynes_5-0" class="reference"><a href="#cite_note-William_M._Haynes-5"><span class="cite-bracket">[</span>5<span class="cite-bracket">]</span></a></sup></li>
<li>−73 °C (<i>trans</i>)<sup id="cite_ref-William_M._Haynes_5-1" class="reference"><a href="#cite_note-William_M._Haynes-5"><span class="cite-bracket">[</span>5<span class="cite-bracket">]</span></a></sup></li></ul>
</td></tr>
<tr>
<td class="hintergrundfarbe5" align="left"><a href="Siedepunkt" title="Siedepunkt">Siedepunkt</a>
</td>
<td>172 °C<sup id="cite_ref-GESTIS1_2-2" class="reference"><a href="#cite_note-GESTIS1-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</td>
<td>
<ul><li>174 °C (<i>cis</i>)<sup id="cite_ref-William_M._Haynes_5-2" class="reference"><a href="#cite_note-William_M._Haynes-5"><span class="cite-bracket">[</span>5<span class="cite-bracket">]</span></a></sup></li>
<li>173 °C (<i>trans</i>)<sup id="cite_ref-William_M._Haynes_5-3" class="reference"><a href="#cite_note-William_M._Haynes-5"><span class="cite-bracket">[</span>5<span class="cite-bracket">]</span></a></sup></li></ul>
</td>
<td>
</td>
<td>171 °C<sup id="cite_ref-David_R._Lide,_George_William_Anthony_Milne_6-0" class="reference"><a href="#cite_note-David_R._Lide,_George_William_Anthony_Milne-6"><span class="cite-bracket">[</span>6<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</td>
<td>
<ul><li>170 °C (<i>cis</i>)<sup id="cite_ref-William_M._Haynes_5-4" class="reference"><a href="#cite_note-William_M._Haynes-5"><span class="cite-bracket">[</span>5<span class="cite-bracket">]</span></a></sup></li>
<li>171 °C (<i>trans</i>)<sup id="cite_ref-William_M._Haynes_5-5" class="reference"><a href="#cite_note-William_M._Haynes-5"><span class="cite-bracket">[</span>5<span class="cite-bracket">]</span></a></sup></li></ul>
</td></tr>
<tr>
<td class="hintergrundfarbe5" align="left"><a href="Dichte" title="Dichte">Dichte</a>
</td>
<td>0,74 g·cm<sup>−3</sup><sup id="cite_ref-GESTIS1_2-3" class="reference"><a href="#cite_note-GESTIS1-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</td>
<td>0,76 g·cm<sup>−3</sup><sup id="cite_ref-Carl_L._Yaws_7-0" class="reference"><a href="#cite_note-Carl_L._Yaws-7"><span class="cite-bracket">[</span>7<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</td>
<td>0,76 g·cm<sup>−3</sup><sup id="cite_ref-Carl_L._Yaws_7-1" class="reference"><a href="#cite_note-Carl_L._Yaws-7"><span class="cite-bracket">[</span>7<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</td>
<td>0,74 g·cm<sup>−3</sup><sup id="cite_ref-Carl_L._Yaws_7-2" class="reference"><a href="#cite_note-Carl_L._Yaws-7"><span class="cite-bracket">[</span>7<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</td>
<td>0,74 g·cm<sup>−3</sup><sup id="cite_ref-William_M._Haynes_5-6" class="reference"><a href="#cite_note-William_M._Haynes-5"><span class="cite-bracket">[</span>5<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</td></tr>
<tr>
<td class="hintergrundfarbe5" align="left"><a href="L%C3%B6slichkeit" title="Löslichkeit">Löslichkeit</a>
</td>
<td colspan="5">
<ul><li>praktisch unlöslich in Wasser<sup id="cite_ref-GESTIS1_2-4" class="reference"><a href="#cite_note-GESTIS1-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup></li>
<li>löslich in Ethanol<sup id="cite_ref-Hawleys_8-0" class="reference"><a href="#cite_note-Hawleys-8"><span class="cite-bracket">[</span>8<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><sup id="cite_ref-William_M._Haynes_5-7" class="reference"><a href="#cite_note-William_M._Haynes-5"><span class="cite-bracket">[</span>5<span class="cite-bracket">]</span></a></sup></li></ul>
</td></tr>
<tr>
<td class="hintergrundfarbe5" align="left"><a href="Global_harmonisiertes_System_zur_Einstufung_und_Kennzeichnung_von_Chemikalien" title="Global harmonisiertes System zur Einstufung und Kennzeichnung von Chemikalien">GHS-<br>Kennzeichnung</a>
</td>
<td>
<table class="hintergrundfarbe-neutral" style="text-align:center; margin-left:auto; margin-right:auto; display:flex; justify-content:center;">
<tbody><tr>
<td><span typeof="mw:File"><a href="Global_harmonisiertes_System_zur_Einstufung_und_Kennzeichnung_von_Chemikalien#Übersicht:_EU-Gefahrensymbole,_UN/GHS-Gefahrenpiktogramme,_UN/ADR-Gefahrensymbole" title="02 – Leicht-/Hochentzündlich"></a></span>
</td></tr></tbody></table>
<table class="hintergrundfarbe-neutral" style="text-align:center; margin-left:auto; margin-right:auto; display:flex; justify-content:center;">
<tbody><tr>
<td><span typeof="mw:File"><a href="Global_harmonisiertes_System_zur_Einstufung_und_Kennzeichnung_von_Chemikalien#Übersicht:_EU-Gefahrensymbole,_UN/GHS-Gefahrenpiktogramme,_UN/ADR-Gefahrensymbole" title="08 – Gesundheitsgefährdend"></a></span>
</td>
<td><span typeof="mw:File"><a href="Global_harmonisiertes_System_zur_Einstufung_und_Kennzeichnung_von_Chemikalien#Übersicht:_EU-Gefahrensymbole,_UN/GHS-Gefahrenpiktogramme,_UN/ADR-Gefahrensymbole" title="09 – Umweltgefährlich"></a></span>
</td></tr></tbody></table>Gefahr<sup id="cite_ref-GESTIS1_2-5" class="reference"><a href="#cite_note-GESTIS1-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</td>
<td>
<table class="hintergrundfarbe-neutral" style="text-align:center; margin-left:auto; margin-right:auto; display:flex; justify-content:center;">
<tbody><tr>
<td><span typeof="mw:File"><a href="Global_harmonisiertes_System_zur_Einstufung_und_Kennzeichnung_von_Chemikalien#Übersicht:_EU-Gefahrensymbole,_UN/GHS-Gefahrenpiktogramme,_UN/ADR-Gefahrensymbole" title="02 – Leicht-/Hochentzündlich"></a></span>
</td>
<td><span typeof="mw:File"><a href="Global_harmonisiertes_System_zur_Einstufung_und_Kennzeichnung_von_Chemikalien#Übersicht:_EU-Gefahrensymbole,_UN/GHS-Gefahrenpiktogramme,_UN/ADR-Gefahrensymbole" title="08 – Gesundheitsgefährdend"></a></span>
</td></tr></tbody></table>Gefahr<sup id="cite_ref-TCI_3-1" class="reference"><a href="#cite_note-TCI-3"><span class="cite-bracket">[</span>3<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</td>
<td>
</td>
<td>
</td>
<td>
<table class="hintergrundfarbe-neutral" style="text-align:center; margin-left:auto; margin-right:auto; display:flex; justify-content:center;">
<tbody><tr>
<td><span typeof="mw:File"><a href="Global_harmonisiertes_System_zur_Einstufung_und_Kennzeichnung_von_Chemikalien#Übersicht:_EU-Gefahrensymbole,_UN/GHS-Gefahrenpiktogramme,_UN/ADR-Gefahrensymbole" title="02 – Leicht-/Hochentzündlich"></a></span>
</td>
<td><span typeof="mw:File"><a href="Global_harmonisiertes_System_zur_Einstufung_und_Kennzeichnung_von_Chemikalien#Übersicht:_EU-Gefahrensymbole,_UN/GHS-Gefahrenpiktogramme,_UN/ADR-Gefahrensymbole" title="07 – Achtung"></a></span>
</td></tr></tbody></table>Achtung<sup id="cite_ref-Sigma_4-1" class="reference"><a href="#cite_note-Sigma-4"><span class="cite-bracket">[</span>4<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</td></tr>
<tr>
<td class="hintergrundfarbe5" align="left" rowspan="3"><a href="H-_und_P-S%C3%A4tze" title="H- und P-Sätze">H- und P-Sätze</a>
</td>
<td><span title="Untervorlage eingebunden: H-Sätze"></span><a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#H-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Flüssigkeit und Dampf entzündbar.">226</span></span></a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#H-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Kann bei Verschlucken und Eindringen in die Atemwege tödlich sein.">304</span></span></a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#H-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Sehr giftig für Wasserorganismen mit langfristiger Wirkung.">410</span></span></a>
</td>
<td><span title="Untervorlage eingebunden: H-Sätze"></span><a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#H-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Flüssigkeit und Dampf entzündbar.">226</span></span></a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#H-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Kann bei Verschlucken und Eindringen in die Atemwege tödlich sein.">304</span></span></a>
</td>
<td>
</td>
<td>
</td>
<td><span title="Untervorlage eingebunden: H-Sätze"></span><a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#H-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Flüssigkeit und Dampf entzündbar.">226</span></span></a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#H-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Verursacht Hautreizungen.">315</span></span></a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#H-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Verursacht schwere Augenreizung.">319</span></span></a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#H-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Kann die Atemwege reizen.">335</span></span></a>
</td></tr>
<tr>
<td><span title="Untervorlage eingebunden: P-Sätze"></span><a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Von Hitze, heißen Oberflächen, Funken, offenen Flammen und anderen Zündquellen fernhalten. Nicht rauchen.
(Geänderter Text seit Inkraftreten der „12. Anpassung an den Technischen Fortschritt“ am 17. Oktober 2020)">210</span></span></a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Behälter dicht verschlossen halten.">233</span></span></a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Behälter und zu befüllende Anlage erden.">240</span></span></a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Freisetzung in die Umwelt vermeiden.">273</span></span></a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Bei Verschlucken: Sofort Giftinformationszentrum, Arzt oder … anrufen.">301+310</span></span></a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Kein Erbrechen herbeiführen.">331</span></span></a>
</td>
<td><span title="Untervorlage eingebunden: P-Sätze"></span><a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Von Hitze, heißen Oberflächen, Funken, offenen Flammen und anderen Zündquellen fernhalten. Nicht rauchen.
(Geänderter Text seit Inkraftreten der „12. Anpassung an den Technischen Fortschritt“ am 17. Oktober 2020)">210</span></span></a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Bei Brand: … zum Löschen … verwenden.
(Die vom Gesetzgeber offen gelassenen Einfügungen sind vom Inverkehrbringer zu ergänzen)
(Geänderter Text seit Inkraftreten der „8. Anpassung an den Technischen Fortschritt“ am 1. Februar 2018)">370+378</span></span></a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Kein Erbrechen herbeiführen.">331</span></span></a><br><span title="Untervorlage eingebunden: P-Sätze"></span><a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Bei Berührung mit der Haut [oder dem Haar]: Alle kontaminierten Kleidungsstücke sofort ausziehen. Haut mit Wasser abwaschen [oder duschen].
(Geänderter Text seit Inkraftreten der „8. Anpassung an den Technischen Fortschritt“ am 1. Februar 2018)">303+361+353</span></span></a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Bei Verschlucken: Sofort Giftinformationszentrum, Arzt oder … anrufen.">301+310</span></span></a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="An einem gut belüfteten Ort aufbewahren. Kühl halten.
(Geänderter Text seit Inkraftreten der „8. Anpassung an den Technischen Fortschritt“ am 1. Februar 2018)">403+235</span></span></a>
</td>
<td>
</td>
<td>
</td>
<td><span title="Untervorlage eingebunden: P-Sätze"></span><a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Von Hitze, heißen Oberflächen, Funken, offenen Flammen und anderen Zündquellen fernhalten. Nicht rauchen.
(Geänderter Text seit Inkraftreten der „12. Anpassung an den Technischen Fortschritt“ am 17. Oktober 2020)">210</span></span></a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Bei Berührung mit der Haut: Mit viel Wasser / … waschen.
(Die vom Gesetzgeber offen gelassene Einfügung ist vom Inverkehrbringer zu ergänzen; Geänderter Text seit Inkraftreten der „4. Anpassung an den Technischen Fortschritt“ am 1. Dezember 2014)">302+352</span></span></a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Bei Kontakt mit den Augen: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen.
(Geänderter Text seit Inkraftreten der „8. Anpassung an den Technischen Fortschritt“ am 1. Februar 2018)">305+351+338</span></span></a>
</td></tr></tbody></table>
<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Gewinnung_und_Darstellung">Gewinnung und Darstellung</h2></div>
<p>Lineare Decene können durch die partielle Reduktion von Alkylacetylenen dargestellt werden, wobei je nach Reaktionsbedingungen nur die <i>trans</i>-Form (zum Beispiel bei 5-Decen) entsteht. Die <i>cis</i>-<a href="Olefine" title="Olefine">Olefine</a> können jedoch aus den <i>trans</i>-Olefinen durch <a href="Chlorierung" title="Chlorierung">Chlorierung</a> der letzteren, Abspaltung von <a href="Chlorwasserstoff" title="Chlorwasserstoff">Chlorwasserstoff</a> und anschließende Dechlorierung des Chlorolefins mit <a href="Natrium" title="Natrium">Natrium</a> in flüssigem <a href="Ammoniak" title="Ammoniak">Ammoniak</a> hergestellt werden. Darüber hinaus kann 1-Decen durch Erhitzen mit Natrium und etwas <a href="Chlortoluol" class="mw-redirect" title="Chlortoluol">Chlortoluol</a> fast vollständig zu Decenen mit internen <a href="Doppelbindung" title="Doppelbindung">Doppelbindungen</a> isomerisiert werden.<sup id="cite_ref-F._Asinger_9-0" class="reference"><a href="#cite_note-F._Asinger-9"><span class="cite-bracket">[</span>9<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Verschiedene andere Synthesevarianten sind ebenfalls bekannt.<sup id="cite_ref-DOI10.1021/ja01165a089_10-0" class="reference"><a href="#cite_note-DOI10.1021/ja01165a089-10"><span class="cite-bracket">[</span>10<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><sup id="cite_ref-DOI10.1007/BF00948632_11-0" class="reference"><a href="#cite_note-DOI10.1007/BF00948632-11"><span class="cite-bracket">[</span>11<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Sie entstehen auch bei der <a href="Pyrolyse" title="Pyrolyse">Pyrolyse</a> von organischen Verbindungen, wie zum Beispiel <a href="1-Chlordecan" title="1-Chlordecan">1-Chlordecan</a>, 1-Fluordecan, <a href="1-Bromdecan" title="1-Bromdecan">1-Bromdecan</a> und <a href="Triolein" title="Triolein">Triolein</a>.<sup id="cite_ref-Serban_C._Moldoveanu_12-0" class="reference"><a href="#cite_note-Serban_C._Moldoveanu-12"><span class="cite-bracket">[</span>12<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>
<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Verwendung">Verwendung</h2></div>
<p>1-Decen wird als <a href="Comonomer" class="mw-redirect" title="Comonomer">Comonomer</a> und als Zwischenprodukt zur Herstellung einer Reihe von weiteren Verbindungen für Aromen, Parfum, Pharmazeutika, Farbstoffe, Öle und <a href="Harz_(Material)" title="Harz (Material)">Harze</a> verwendet.<sup id="cite_ref-SIDS_13-0" class="reference"><a href="#cite_note-SIDS-13"><span class="cite-bracket">[</span>13<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><sup id="cite_ref-HSDB_14-0" class="reference"><a href="#cite_note-HSDB-14"><span class="cite-bracket">[</span>14<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Das aus der Verbindung synthetisierte hydrierte Poly-1-decen (E 907) ist als <a href="%C3%9Cberzugsmittel" title="Überzugsmittel">Überzugsmittel</a> für <a href="Zuckerware" title="Zuckerware">Zuckerwaren</a> und <a href="Trockenfr%C3%BCchte" class="mw-redirect" title="Trockenfrüchte">Trockenfrüchte</a> zugelassen.<sup id="cite_ref-Sarastro_Gmbh_15-0" class="reference"><a href="#cite_note-Sarastro_Gmbh-15"><span class="cite-bracket">[</span>15<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>
<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Vorkommen">Vorkommen</h2></div>
<p>1- und 2-Decen kommen in <a href="Zigarettenrauch" class="mw-redirect" title="Zigarettenrauch">Zigarettenrauch</a>,<sup id="cite_ref-Alan_Rodgman,_Thomas_A._Perfetti_16-0" class="reference"><a href="#cite_note-Alan_Rodgman,_Thomas_A._Perfetti-16"><span class="cite-bracket">[</span>16<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> 1- und 4-Decen in <a href="%C3%96lschiefer" title="Ölschiefer">Schieferölen</a> vor.<sup id="cite_ref-Thomas_Aczel_17-0" class="reference"><a href="#cite_note-Thomas_Aczel-17"><span class="cite-bracket">[</span>17<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>
<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Einzelnachweise">Einzelnachweise</h2></div>
<ol class="references">
<li id="cite_note-1"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-1">↑</a></span> <span class="reference-text"><span class="cite"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://oeis.org/A000631"><i>Number of ethylene derivatives with n carbon atoms.</i></a> In: <i>The On-Line Encyclopedia of Integer Sequences.</i><span class="Abrufdatum"> Abgerufen am 10. September 2021</span>.</span><span style="display: none;" class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Adc&rfr_id=info%3Asid%2Fde.wikipedia.org%3ADecene&rft.title=Number+of+ethylene+derivatives+with+n+carbon+atoms&rft.description=Number+of+ethylene+derivatives+with+n+carbon+atoms&rft.identifier=https%3A%2F%2Foeis.org%2FA000631"> </span></span>
</li>
<li id="cite_note-GESTIS1-2"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-GESTIS1_2-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-GESTIS1_2-1">b</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-GESTIS1_2-2">c</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-GESTIS1_2-3">d</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-GESTIS1_2-4">e</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-GESTIS1_2-5">f</a></sup></span> <span class="reference-text">Eintrag zu <span style="font-style:italic;"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://gestis.dguv.de/data?name=493774">1-Decen</a></span> in der <a href="GESTIS-Stoffdatenbank" title="GESTIS-Stoffdatenbank">GESTIS-Stoffdatenbank</a> des <a href="Institut_f%C3%BCr_Arbeitsschutz_der_Deutschen_Gesetzlichen_Unfallversicherung" title="Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung">IFA</a>, abgerufen am 12. September 2013.<small class="noscript"><span></span> (JavaScript erforderlich)</small></span>
</li>
<li id="cite_note-TCI-3"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-TCI_3-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-TCI_3-1">b</a></sup></span> <span class="reference-text">Eintrag zu <span style="font-style:italic;"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.tcichemicals.com/eshop/de/de/commodity/D2161">cis-2-Decene</a></span> bei TCI Europe, abgerufen am 28. Januar 2024.<span class="editoronly" style="display:none;"></span></span>
</li>
<li id="cite_note-Sigma-4"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-Sigma_4-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Sigma_4-1">b</a></sup></span> <span class="reference-text">Datenblatt <span style="font-style:italic;"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.sigmaaldrich.com/catalog/product/ALDRICH/110485">trans-5-Decene, 99%</a></span> bei <a href="Sigma-Aldrich" title="Sigma-Aldrich">Sigma-Aldrich</a>, abgerufen am 28. Januar 2024 (<a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.sigmaaldrich.com/DE/de/sds/ALDRICH/110485?userType=anonymous">PDF</a>).<span class="editoronly" style="display:none;"></span></span>
</li>
<li id="cite_note-William_M._Haynes-5"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-William_M._Haynes_5-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-William_M._Haynes_5-1">b</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-William_M._Haynes_5-2">c</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-William_M._Haynes_5-3">d</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-William_M._Haynes_5-4">e</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-William_M._Haynes_5-5">f</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-William_M._Haynes_5-6">g</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-William_M._Haynes_5-7">h</a></sup></span> <span class="reference-text">William M. Haynes: <cite style="font-style:italic">CRC Handbook of Chemistry and Physics, 94th Edition</cite>. CRC Press, 2016, ISBN 978-1-4665-7115-0, <span style="white-space:nowrap">S.<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>142</span> (<a rel="nofollow" class="external text" href="https://books.google.de/books?id=MmDOBQAAQBAJ&pg=RA3-PA142#v=onepage">eingeschränkte Vorschau</a> in der Google-Buchsuche).<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Decene&rft.au=William+M.+Haynes&rft.btitle=CRC+Handbook+of+Chemistry+and+Physics%2C+94th+Edition&rft.date=2016&rft.genre=book&rft.isbn=9781466571150&rft.pages=142&rft.pub=CRC+Press" style="display:none"> </span></span>
</li>
<li id="cite_note-David_R._Lide,_George_William_Anthony_Milne-6"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-David_R._Lide,_George_William_Anthony_Milne_6-0">↑</a></span> <span class="reference-text">David R. Lide, George William Anthony Milne: <cite style="font-style:italic">Handbook of data on common organic compounds</cite>. CRC Press, 1995, ISBN 0-8493-0404-0, <span style="white-space:nowrap">S.<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>984</span> (<a rel="nofollow" class="external text" href="https://books.google.de/books?id=JlvATnaPfr0C&pg=PA984#v=onepage">eingeschränkte Vorschau</a> in der Google-Buchsuche).<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Decene&rft.au=David+R.+Lide%2C+George+William+Anthony+Milne&rft.btitle=Handbook+of+data+on+common+organic+compounds&rft.date=1995&rft.genre=book&rft.isbn=0849304040&rft.pages=984&rft.pub=CRC+Press" style="display:none"> </span></span>
</li>
<li id="cite_note-Carl_L._Yaws-7"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-Carl_L._Yaws_7-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Carl_L._Yaws_7-1">b</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Carl_L._Yaws_7-2">c</a></sup></span> <span class="reference-text">Carl L. Yaws: <cite style="font-style:italic">Thermophysical Properties of Chemicals and Hydrocarbons</cite>. William Andrew, 2008, ISBN 978-0-8155-1990-4, <span style="white-space:nowrap">S.<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>161</span> (<a rel="nofollow" class="external text" href="https://books.google.de/books?id=mr7zb-LJvO4C&pg=PA161#v=onepage">eingeschränkte Vorschau</a> in der Google-Buchsuche).<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Decene&rft.au=Carl+L.+Yaws&rft.btitle=Thermophysical+Properties+of+Chemicals+and+Hydrocarbons&rft.date=2008&rft.genre=book&rft.isbn=9780815519904&rft.pages=161&rft.pub=William+Andrew" style="display:none"> </span></span>
</li>
<li id="cite_note-Hawleys-8"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-Hawleys_8-0">↑</a></span> <span class="reference-text">Richard J. Lewis, Sr.: <cite class="lang" lang="en" dir="auto" style="font-style:italic">Hawley’s Condensed Chemical Dictionary</cite>. 15. Auflage. Wiley-Interscience, 2007, ISBN 978-0-471-76865-4 (englisch).<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Decene&rft.au=Richard+J.+Lewis%2C+Sr.&rft.btitle=Hawley%E2%80%99s+Condensed+Chemical+Dictionary&rft.date=2007&rft.edition=15.&rft.genre=book&rft.isbn=9780471768654&rft.pub=Wiley-Interscience" style="display:none"> </span></span>
</li>
<li id="cite_note-F._Asinger-9"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-F._Asinger_9-0">↑</a></span> <span class="reference-text">F. Asinger: <cite style="font-style:italic">Mono-Olefins Chemistry and Technology</cite>. Elsevier, 2013, ISBN 978-1-4831-6096-2, <span style="white-space:nowrap">S.<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>202, 1036</span> (<a rel="nofollow" class="external text" href="https://books.google.de/books?id=efX9BAAAQBAJ&pg=PA202#v=onepage">eingeschränkte Vorschau</a> in der Google-Buchsuche).<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Decene&rft.au=F.+Asinger&rft.btitle=Mono-Olefins+Chemistry+and+Technology&rft.date=2013&rft.genre=book&rft.isbn=9781483160962&rft.pages=202%2C+1036&rft.pub=Elsevier" style="display:none"> </span></span>
</li>
<li id="cite_note-DOI10.1021/ja01165a089-10"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-DOI10.1021/ja01165a089_10-0">↑</a></span> <span class="reference-text">Carlyle J. Stehman, Newell C. Cook, William C. Percival, Frank C. Whitmore: <i>Hydrocarbons. XI. Synthesis of Nineteen Decenes.</i> In: <i><a href="Journal_of_the_American_Chemical_Society" title="Journal of the American Chemical Society">Journal of the American Chemical Society</a>.</i> 72, 1950, S. 4163, <a href="https://doi.org/10.1021/ja01165a089" class="extiw external" title="doi:10.1021/ja01165a089">doi:10.1021/ja01165a089</a>.</span>
</li>
<li id="cite_note-DOI10.1007/BF00948632-11"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-DOI10.1007/BF00948632_11-0">↑</a></span> <span class="reference-text">G. V. Isagulyants, O. D. Sterligov, A. P. Barkova, I. P. Yakovlev, M. A. Panfilova, L. K. Maslova, N. A. Eliseev: <i>Composition of olefins formed in the dehydrogenation of n-decane over aluminum-platinum catalysts.</i> In: <i>Bulletin of the Academy of Sciences of the USSR Division of Chemical Science.</i> 33, 1984, S. 1869, <a href="https://doi.org/10.1007/BF00948632" class="extiw external" title="doi:10.1007/BF00948632">doi:10.1007/BF00948632</a>.</span>
</li>
<li id="cite_note-Serban_C._Moldoveanu-12"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-Serban_C._Moldoveanu_12-0">↑</a></span> <span class="reference-text">Serban C. Moldoveanu: <cite style="font-style:italic">Pyrolysis of Organic Molecules Applications to Health and Environmental Issues</cite>. Elsevier, 2009, ISBN 978-0-08-093215-6, <span style="white-space:nowrap">S.<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>249</span> (<a rel="nofollow" class="external text" href="https://books.google.de/books?id=lg2r9BDlbM8C&pg=PA249#v=onepage">eingeschränkte Vorschau</a> in der Google-Buchsuche).<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Decene&rft.au=Serban+C.+Moldoveanu&rft.btitle=Pyrolysis+of+Organic+Molecules+Applications+to+Health+and+Environmental+Issues&rft.date=2009&rft.genre=book&rft.isbn=9780080932156&rft.pages=249&rft.pub=Elsevier" style="display:none"> </span></span>
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<li id="cite_note-SIDS-13"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-SIDS_13-0">↑</a></span> <span class="reference-text"><a href="Organisation_f%C3%BCr_wirtschaftliche_Zusammenarbeit_und_Entwicklung" title="Organisation für wirtschaftliche Zusammenarbeit und Entwicklung">OECD</a>: <i><a href="Screening_Information_Dataset" title="Screening Information Dataset">Screening Information Dataset</a> (SIDS) Initial Assessment Report (SIAR)</i> für <span style="font-style:italic;"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://hpvchemicals.oecd.org/ui/SIDS_Details.aspx?id=3a9b9219-d6eb-4460-aed4-2d123ac74d56">1-Decene</a></span>, abgerufen am 6. November 2014.</span>
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<li id="cite_note-Sarastro_Gmbh-15"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-Sarastro_Gmbh_15-0">↑</a></span> <span class="reference-text">Sarastro Gmbh: <cite style="font-style:italic">Verordnung über die Zulassung von Zusatzstoffen zu Lebensmitteln zu ...</cite> BoD – Books on Demand, 2012, ISBN 3-86471-742-6, <span style="white-space:nowrap">S.<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>46</span> (<a rel="nofollow" class="external text" href="https://books.google.de/books?id=X-6mPGDvhxgC&pg=PA46#v=onepage">eingeschränkte Vorschau</a> in der Google-Buchsuche).<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Decene&rft.au=Sarastro+Gmbh&rft.btitle=Verordnung+%C3%BCber+die+Zulassung+von+Zusatzstoffen+zu+Lebensmitteln+zu+...&rft.date=2012&rft.genre=book&rft.isbn=3864717426&rft.pages=46&rft.pub=BoD+-+Books+on+Demand" style="display:none"> </span></span>
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<li id="cite_note-Alan_Rodgman,_Thomas_A._Perfetti-16"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-Alan_Rodgman,_Thomas_A._Perfetti_16-0">↑</a></span> <span class="reference-text">Alan Rodgman, Thomas A. Perfetti: <cite style="font-style:italic">The Chemical Components of Tobacco and Tobacco Smoke, Second Edition</cite>. CRC Press, 2016, ISBN 978-1-4665-1552-9, <span style="white-space:nowrap">S.<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>18</span> (<a rel="nofollow" class="external text" href="https://books.google.de/books?id=D2HvBQAAQBAJ&pg=PA18#v=onepage">eingeschränkte Vorschau</a> in der Google-Buchsuche).<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Decene&rft.au=Alan+Rodgman%2C+Thomas+A.+Perfetti&rft.btitle=The+Chemical+Components+of+Tobacco+and+Tobacco+Smoke%2C+Second+Edition&rft.date=2016&rft.genre=book&rft.isbn=9781466515529&rft.pages=18&rft.pub=CRC+Press" style="display:none"> </span></span>
</li>
<li id="cite_note-Thomas_Aczel-17"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-Thomas_Aczel_17-0">↑</a></span> <span class="reference-text">Thomas Aczel: <cite style="font-style:italic">Mass Spectrometric Characterization of Shale Oils A Symposium</cite>. ASTM International, 1986, ISBN 978-0-8031-0467-9, <span style="white-space:nowrap">S.<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>11</span> (<a rel="nofollow" class="external text" href="https://books.google.de/books?id=X8ZJDf8Od4sC&pg=PA11#v=onepage">eingeschränkte Vorschau</a> in der Google-Buchsuche).<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Decene&rft.au=Thomas+Aczel&rft.btitle=Mass+Spectrometric+Characterization+of+Shale+Oils+A+Symposium&rft.date=1986&rft.genre=book&rft.isbn=9780803104679&rft.pages=11&rft.pub=ASTM+International" style="display:none"> </span></span>
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